O sorteio para a Taça de Portugal ditou que a UD Oliveirense defrontará o SL Benfica nos 32 avos da competição, no pavilhão da Luz, em data ainda a designar. Será o grande jogo da primeira eliminatória da prova rainha do basquetebol português com a participação de equipas da principal liga portuguesa.
Esta época há curiosidade de os sorteios ditarem que as equipas da UD Oliveirense e SL Benfica estarem constantemente no caminho uma da outra nos primeiros jogos. Aconteceu no campeonato – a 1.ª jornada foi um SL Benfica x UD Oliveirense, apesar do jogo só se ter realizado no dia 11 de outubro -, aconteceu na Taça Hugo dos Santos – a 1.ª jornada foi um UD Oliveirense x SL Benfica, que se realizou no dia 13 de outubro – e acontece agora na Taça de Portugal.
Apesar da diferença orçamental, é a UD Oliveirense que tem sido superior esta época. Venceu os dois jogos quase seguidos: 73-74 para o campeonato, e 78-71 na Taça Hugo dos Santos. Agora, ditou a sorte do sorte, que só uma das equipas seguirá em frente na Taça de Portugal.