O calendário da primeira fase da nova Liga 3 já está definido. A UD Oliveirense inicia a sua caminhada em Braga no dia 15 de agosto para defrontar o SC Braga B, e o primeiro jogo em casa, no Estádio Carlos Osório, será no dia 22 de agosto contra a equipa B do Vitória de Guimarães. O primeiro duelo contra a AD Sanjoanense será à 4.ª jornada em Oliveira de Azeméis no dia 19 de setembro. Na segunda volta o derby regional será em São João da Madeira no dia 16 de janeiro.
Outro fator curioso é que a UD Oliveirense disputará a última jornada da primeira fase no Estádio Carlos Osório, no dia 6 de março, contra o Lourosa FC, equipa para onde foram transferidos os ex-jogadores do clube Filipe Gonçalves e Ricardo Tavares.