A equipa de Oliveira de Azeméis começa a temporada 2023/2024 a jogar contra o CD Feirense, no Estádio Carlos Osório, a 13 de agosto, protagonizando assim um derby regional na abertura da Liga Portugal 2 SABSEG. A última jornada a primeira volta será no dia 14 de janeiro contra o Leixões SC, no Estádio do Mar. O último jogo do campeonato (a 34.ª jornada) será no Estádio Carlos Osório, no dia 19 de maio, contra a equipa de Leixões.
A UD Oliveirense terá o primeiro confronto com uma equipa promovida à Liga 2 na última época à 2.ª jornada, no dia 20 de agosto, e na 6.ª jornada defronta no Carlos Osório uma das equipas que desceram da Liga Portugal na época passada, o CD Santa Clara.
O sorteio também ditou que a equipa de Oliveira de Azeméis defrontas as equipas B do SL Benfica e FC Porto em duas jornadas seguidas. É à 11.ª e 12.ª jornada contra o SL Benfica B (19/11), e o FC Porto B (03/12, no Estádio Carlos Osório), respetivamente. Na segunda volta acontece a 28.ª e 29.ª jornada. A UD Oliveirense recebe as águias no Estádio Carlos Osório no dia 7 de abril, e irá ao Olival para defrontar os dragões no dia 14 de abril.
| J | DATA | JOGO | J | DATA |
| 1.ª | 13/08 | UD OLIVEIRENSE X CD FEIRENSE | 18.ª | 21/01 |
| 2.ª | 20/08 | LINK VILAVERDENSE X UD OLIVEIRENSE | 19.ª | 28/01 |
| 3.ª | 27/08 | UD OLIVEIRENSE X FC PENAFIEL | 20.ª | 04/02 |
| 4.ª | 03/09 | SCU TORREENSE X UD OLIVEIRENSE | 21.ª | 11/02 |
| 5.ª | 17/09 | UD OLIVEIRENSE X ACADÉMICO VISEU FC | 22.ª | 18/02 |
| 6.ª | 01/10 | UD OLIVEIRENSE X CD SANTA CLARA | 23.ª | 25/02 |
| 7.ª | 08/10 | CD NACIONAL X UD OLIVEIRENSE | 24.ª | 03/03 |
| 8.ª | 29/10 | UD OLIVEIRENSE X UD LEIRIA | 25.ª | 10/03 |
| 9.ª | 05/11 | AVS X UD OLIVEIRENSE | 26.ª | 17/03 |
| 10.ª | 12/11 | UD OLIVEIRENSE X FC PAÇOS DE FERREIRA | 27.ª | 30/03 |
| 11.ª | 19/11 | SL BENFICA B X UD OLIVEIRENSE | 28.ª | 07/04 |
| 12.ª | 03/12 | UD OLIVEIRENSE X FC PORTO B | 29.ª | 14/04 |
| 13.ª | 10/12 | CF BELENENSES X UD OLIVEIRENSE | 30.ª | 21/04 |
| 14.ª | 17/12 | UD OLIVEIRENSE X CD MAFRA | 31.ª | 28/04 |
| 15.ª | 30/12 | CD TONDELA X UD OLIVEIRENSE | 32.ª | 05/05 |
| 16.ª | 07/01 | UD OLIVEIRENSE X CD MARÍTIMO | 33.ª | 12/05 |
| 17.ª | 14/01 | LEIXÕES SC X UD OLIVEIRENSE | 34.ª | 19/05 |
