A UD Oliveirense recebe na primeira jornada da nova temporada da Liga Betclic o bicampeão SL Benfica, a equipa de Norberto Alves e José Barbosa. O jogo está agendado para o dia 23 de setembro no pavilhão Dr. Salvador Machado, e promete emoções fortes logo no início da época. As duas equipas voltam a encontrar-se, para o campeonato, no início da segunda volta, no pavilhão da Luz, no dia 6 de janeiro.
À terceira jornada mais um jogo grande. A equipa de Oliveira de Azeméis recebe o FC Porto no seu pavilhão no dia 7 de outubro (na segunda volta será no Dragão Arene, dia 04 de fevereiro).
O sorteio ditou que a UD Oliveirense receberia os três candidatos ao título no seu pavilhão. O jogo contra o Sporting CP acontecerá à 7.ª jornada, no dia 18 de novembro. A deslocação ao pavilhão João Rocha será no dia 26 de março.
Realce também para as datas do derby contra a AD Ovarense. A equipa de Oliveira de Azeméis começa por se deslocar a Ovar no dia 5 de novembro para disputar a 6.ª jornada, e na segunda volta o jogo será no pavilhão Dr. Salvador Machado, no dia 9 de março.
A última jornada da fase regular da Liga Betclic disputa-se no dia 27 de abril, e a UD Oliveirense terá de se deslocar a Guimarães.
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CALENDÁRIO FASE REGULAR 2023/24
| J | DATA | JOGO | J | DATA |
| 1.ª | 23/09 | UD OLIVEIRENSE X SL Benfica | 12.ª | 06/01 |
| 2.ª | 30/09 | Esgueira X UD OLIVEIRENSE | 13.ª | 20/01 |
| 3.ª | 7/10 | UD OLIVEIRENSE X FC Porto | 14.ª | 04/02 |
| 4.ª | 21/10 | Imortal X UD OLIVEIRENSE | 15.ª | 10/02 |
| 5.ª | 28/10 | UD OLIVEIRENSE X AD Galomar | 16.ª | 02/03 |
| 6.ª | 5/11 | AD Ovarense X UD OLIVEIRENSE | 17.ª | 09/03 |
| 7.ª | 18/11 | UD OLIVEIRENSE X Sporting CP | 18.ª | 23/03 |
| 8.ª | 25/11 | Lusitânia X UD OLIVEIRENSE | 19.ª | 06/04 |
| 9.ª | 02/12 | UD OLIVEIRENSE X CD Póvoa | 20.ª | 13/04 |
| 10.ª | 16/12 | Portimonense SC X UD OLIVEIRENSE | 21.ª | 20/04 |
| 11.ª | 28/12 | UD OLIVEIRENSE X Vitória SC | 22.ª | 27/04 |
