A UD Oliveirense entra em campo na prova rainha do futebol português na segunda eliminatória, de Portugal e defrontará o 1.º de Dezembro, da Liga 3, no dia 22 de setembro (domingo), pelas 15h00, no Campo Conde de Sucena, em Sintra.
Com a paragem dos campeonatos devido aos compromissos na seleção nacional na Liga das Nações, a UD Oliveirense realizou dois jogos de preparação. No primeiro foi derrotado pelo Gil Vicente, da I Liga, por 2-1, com o golo da equipa de Oliveira de Azeméis a ser apontado por Zé Manuel. O segundo encontro foi contra o o SC Coimbrões, por 1-0, com golo de Kotaro.
A UD Oliveirense volta a jogar para o campeonato no próximo dia 15, pelas 15h30, contra a equipa B do SL Benfica, em jogo a contar para a 5.ª jornada da Liga Portugal 2 Meu Super.
