A UD Oliveirense foi ao estádio do Vale do Romeiro, em Castelo Branco, carimbar a passagem à próxima eliminatória da Taça de Portugal, mas a equipa de casa vendeu cara derrota. O jogo teve de ser desempatado por grandes penalidades, e foi Nuno Macedo, guarda-redes da UD Oliveirense que ganhou a titularidade e defendeu uma das grande penalidades da equipa de Castelo Branco.
Um golo de Diogo Casimiro logo nos primeiros minutos da partida deixava antever uma partida tranquila para a equipa de Oliveira de Azeméis.
No início da segunda parte, a equipa de Oliveira de Azeméis ‘adormeceu’ e os albicastrenses acreditaram e conseguiram chegar ao empate, o aos 67 minutos, num contra-ataque concretizado por Frazão.
Com o empate, as duas equipas lutaram muito, sobretudo no meio-campo, num jogo que teve sempre muita entrega por parte dos jogadores.
Já no prolongamento, as duas equipas não quiseram arriscar muito, e a UD Oliveirense teve uma grande oportunidade de voltar a marcar, mas, na defesa da tarde, David Romana negou o golo à equipa de Oliveira de Azeméis.
A última grande oportunidade do jogo foi dos albicastrenses, com Rodrigo Barradas a falhar o golo e a permitir a defesa de Macedo mesmo ao cair do pano.
O jogo seguiu para a marcação dos pontapés de grande penalidade, com a UD Oliveirense a ser mais feliz.
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Benfica e Castelo Branco 6 – 7 UD Oliveirense
Ao intervalo 0-1
No final do tempo regulamentar: 1-1
No final da primeira parte do prolongamento: 1-1
No final do prolongamento: 1-1
Marcadores: 0-1, Casimiro, 3 minutos ; 1-1, Frazão, 67.
Marcadores nos desempates por grandes penalidades: 1-0, Rodrigo Dias. 1- 1, Carter. 1-1, Frazão (bola ao poste). 1-2 Zé Pedro. 2-2 Diogo Cornélio. 2-3, Ibrahima. 3-3, Filipe Pereira. 3-4, João Paulo. 4-4, Diogo Preto. 4-4, Brandão (remate por cima da barra).
5-4, Danny Silva. 5-5, Duarte. 6-5, Julinho. 6-6, Kazu. 6-6, Davi Lima (defesa do guarda-redes). 6-7, Lamine
Benfica e Castelo Branco: David Romana, Julinho, Pereirinha (Rodrigo Barradas, 81), Ronaldo Coelho, Rodrigo Dias, Diogo Cornélio, Balelo (Davi Lima, 103), Lote (Danny Silva, 46), Tomás Oliveira (Diogo Preto, 109) Pietro Romano (Frazão,59) e Filipe Pereira. (Suplentes: Pedro Queichinho, Davi Lima, Rodrigo Barradas, Danny Silva, Diogo Preto, Jota, Frazão, Flávio Barbosa e Gonçalo Correia). Treinador: Dani Matos
UD Oliveirense: Macedo, Iago Reis (Brandão,109) Casimiro (Gonçalo Negrão, 84), Guilherme, Filipe Alves (Lamine, 65), Carter, Ibrhaima, Kazu (Duarte, 103), Schurle (Zé Pedro, 46), Zé Leite (João Paulo,65) e Schutte. (Suplentes: Dabo, João Paulo, Duarte, Kazu Miura, Brandão, Zé Pedro, Lamine, e Gonçalo Negrão). Treinador: Fábio Pereira.
Árbitro: Iancu Vasilica (AF Vila Real).
Ação disciplinar: Cartão amarelo para Lote (16), Iago Reis (30), Pereirinha, (42), Danny Silva (60), Diogo Cornélio (71), Guilherme (72+75), Balelo (75+90+1), Casimiro (83) e Filipe Pereira (102). Cartão vermelho por acumulação: Guilherme (75) e Balelo (90+1).
Assistência: cerca de 350 espetadores